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Penetration test: 8 consejos de un experto para ejecutarlo con herramientas en Azure

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A medida que los expertos en Ciberseguridad desarrollan nuevos programas, controles de seguridad o aplicaciones web para mitigar las vulnerabilidades informáticas, los ciberdelincuentes idean nuevas formas de atacarlas. En ese escenario, es crucial llevar a cabo revisiones constantes que evalúen la verdadera capacidad de respuesta de la empresa frente a posibles amenazas. Entre ellas, el penetration test se erige como una de las más efectivas.

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No obstante, al tratarse de una prueba que simula un ciberataque real, es esencial que tanto la organización como el ejecutor consideren una amplia gama de aspectos antes, durante y después de su realización.

Es en este contexto que las recomendaciones de un experto se presentan como un recurso fundamental, uno capaz de determinar si un pentest será exitoso o no.

Por eso, a lo largo de este texto, le presentaremos los mejores consejos de expertos en la materia y le mostraremos cómo ellos recomiendan llevar a cabo esta prueba de penetración en Azure o en cualquier otro sistema.

1. Colaboración con el equipo interno

Trabajar de la mano del equipo interno es el primer paso para un pentesting exitoso.

Debido a que son ellos quienes mejor conocen las cualidades de su sistema y bases de datos, al colaborar con los evaluadores de seguridad pueden brindar información detallada sobre la configuración de seguridad de red, los sistemas operativos y las APIs, entre otros.

Esto proporciona una visión mucho más amplia de la que el pentester podría conseguir por sí mismo y facilita una evaluación más precisa de las posibles vulnerabilidades, riesgos y puntos de ataque.

2. Identificación de vulnerabilidades con herramientas avanzadas

El uso de herramientas avanzadas contribuirá a hacer un análisis de vulnerabilidades y amenazas mucho más exacto. Algunas de gran utilidad en ese sentido y que los expertos recomiendan son:

Escáneres de vulnerabilidades

Herramientas como Nmap escanean la infraestructura y las aplicaciones en busca de puntos débiles en el sistema. Pueden hacerlo en prácticamente cualquier proveedor de servicios, como Microsoft (incluyendo Microsoft Azure), en cualquier sistema operativo como Linux o Windows, e incluso en dispositivos de red y firewalls.

Herramientas de análisis estático y dinámico de código

Las herramientas de análisis estático revisan el código fuente de una aplicación en busca de posibles vulnerabilidades sin ejecutar el programa. Las herramientas de análisis dinámico, por su parte, examinan la aplicación mientras se ejecuta.

Frameworks de pruebas de penetración

Los frameworks ofrecen una estructura y conjunto de herramientas para realizar pruebas de seguridad y tests de penetración de manera sistemática. Dos de los más populares son OWASP OWFT y Metasploit.

Herramientas de análisis de tráfico de red

Estas herramientas examinan el tráfico de red en busca de anomalías, comportamientos sospechosos y posibles ataques. Así, pueden detectar intrusiones, intentos de explotación y otras actividades maliciosas que pongan en riesgo la seguridad de la información.

3. Simulación de amenazas reales

En este punto se ejecuta el pentest propiamente dicho. Para ello, los expertos recomiendan no enfocarse solo en los ciberataques más comunes, sino también, en aquellos a los que la organización está más expuesta de acuerdo a las incidencias en su zona de operaciones. Por ejemplo, si están en México, deben conocer los datos de Ciberseguridad en México y tomarlos como punto de partida para definir los tipos de ataques a los que son más propensos.

Además, el encargado de realizar este hacking ético debe seleccionar el tipo de prueba más adecuada a las necesidades de la empresa, que pueden ser pruebas de Caja Blanca, Caja Negra o Caja Gris.

4. Documentación exhaustiva

La documentación es un aspecto clave de este proceso, pues es la que permitirá constatar la efectividad del penetration test. Para hacerla adecuadamente, es necesario documentar cada fase de la prueba, desde la planificación, hasta los ataques ejecutados a los sistemas informáticos, además de incluir los hallazgos y las recomendaciones del pentester.

5. Comunicación transparente con los interesados

Más allá de esperar que el equipo interno proporcione información, es necesario procurar una comunicación transparente y fluida de ambas partes, en la que se involucre al equipo TI y a los líderes de la organización.

Los expertos recomiendan que tanto el ejecutor del penetration testing como los colaboradores de la empresa estén alineados respecto a las necesidades y objetivos de la seguridad informática, que todos comprendan el alcance de la estrategia y que los resultados se analicen en conjunto.

Lo más importante en este sentido es que el pentester informe a la empresa sobre las debilidades encontradas, que pueden ir desde contraseñas y métodos de autenticación débiles, hasta inyecciones SQL.

6. Evaluación continua y adaptación

Para garantizar que los objetivos tras la realización del penetration test se cumplan, es imprescindible llevar a cabo evaluaciones continuas. Estas serán las encargadas de verificar que no existan nuevas vulnerabilidades.

Esto implica revisar y ajustar los enfoques de prueba en función de los hallazgos de seguridad, los cambios en la infraestructura y las nuevas amenazas emergentes. Solo así será posible adaptar las medidas de seguridad a las nuevas demandas del entorno informático.

7. Análisis de resultados desde una perspectiva empresarial

Analizar los resultados desde una perspectiva empresarial permitirá conocer el impacto que los descubrimientos tienen sobre varios aspectos de la organización, como la seguridad de los datos confidenciales en operaciones comerciales, la reputación de la empresa y la continuidad del negocio.

Al considerar estos factores, las organizaciones pueden:

  • Asignar recursos de manera más eficiente;
  • tomar decisiones informadas respecto a la protección de sus activos;
  • y cumplir con sus objetivos comerciales de forma segura.

8. Formación continua del equipo de pruebas

Además de realizar una evaluación de seguridad continua, el equipo que las ejecuta también debe estar totalmente capacitado para ello.

Deben recibir constantes formaciones que los mantengan al día, tanto de las últimas amenazas desarrolladas por los ciberdelincuentes como de las técnicas para combatirlas o evitarlas. En ese sentido, los programas de entrenamiento de Ciberseguridad enfocados en actualizar los conocimientos pueden ser de gran ayuda.

Recomendaciones de expertos: Un factor clave en un penetration test

Aunque la realización de un penetration test es una excelente estrategia de Ciberseguridad en Azure y en cualquier sistema, tener en cuenta las recomendaciones de expertos que le hemos presentado a lo largo de este texto es lo que logrará que su organización pueda sacar el máximo partido de su implementación y fortalecer su defensa profunda.

Por otra parte, si sus esfuerzos están en mejorar la seguridad informática de su empresa, también debe saber que en ne Digital contamos con un amplio servicio de Ciberseguridad que le permitirá obtener soluciones personalizadas a sus necesidades y disminuir sus vulnerabilidades.

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Si quiere saber más sobre seguridad digital, le invitamos a leer sobre SOC (Security Operations Center).

Topics: Azure (ES)

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